Tam, kde bol použitý fenol

Fenoly sú cenné chemické suroviny pre rôzne organické syntézy.

Fenol a krezoly sa používajú ako látky s vysoko dezinfekčným účinkom. Na dezinfekciu priestorov sa používajú zriedené vodné roztoky fenolu (kyselina karbová (5%)). Vo veterinárnej medicíne sa používajú vodné emulzie krezolov s roztokom mydla.

V chemickom priemysle sa fenol používa na výrobu syntetických vlákien (kaprón a nylon).

Pri kvaši sa ako konzervačný prostriedok pridáva fenol.

Fenol sa používa na výrobu liekov, ako je resorcinol, salol, adrenalín, papaverín, aspirín, kyselina salicylová, fenolftaleín (purgén).

Fenol sa široko používa na výrobu fenolformaldehydových živíc, farbív, pesticídov, výbušnín (kyselina pikrová).

Diatomické fenoly - pyrokatechín, rezorcinol, hydrochinón sa používajú ako antiseptiká (antibakteriálne dezinfekčné prostriedky), sú včlenené do trieslovín na kožu a kožušinu, používajú sa na stabilizáciu mazív, spomaľujú starnutie kaučukov.

Hydrochinón a pyrokatechín sa používajú na spracovanie filmov a fotografických materiálov.

Kde použiť fenol!

kde aplikovať fenol!

Popíšte praktické použitie benzénu!

Benzén je široko používaný v priemyselnej organickej syntéze:

styrén (alkylácia benzénu etylénom s ďalšou dehydrogenáciou)
kumén (alkylácia s propylénom), fenol (cez hydroperoxid kuménu)
kaprolaktámu (hydrogenáciou na cyklohexán, po ktorom nasleduje oxidácia na cyklohexanón a potom cyklohexanónovým oxímom alebo fotochemickou nitrózou cyklohexánu na oxím cyklohexanónu)
Benzén slúži ako surovina na výrobu farieb, liekov, výbušnín, pesticídov atď. Používa sa ako rozpúšťadlo a prísada do motorových palív.

Tam, kde bol použitý fenol

1. Fenoly sú deriváty aromatických uhľovodíkov v molekulách, ktorých hydroxylová skupina (-OH) je priamo viazaná na atómy uhlíka v benzénovom kruhu.

2. Klasifikácia fenolov

Existujú jedno-, dvoj-, triatomické fenoly v závislosti od počtu OH skupín v molekule:

V súlade s počtom kondenzovaných aromatických cyklov v molekule sa rozlišujú samotné fenoly (jedno aromatické jadro - benzénové deriváty), naftoly (2 kondenzované jadrá - naftalénové deriváty), anthranoly (3 kondenzované jadrá - deriváty antracénu) a fenantroly:

3. Izoméria a názvoslovie fenolov

Existujú 2 typy izomérie:

• izoméria polohy substituentov v benzénovom kruhu

• izoméria bočného reťazca (štruktúra alkylového radikálu a počet radikálov)

Pre fenoly sú široko používané triviálne mená, ktoré sa vyvinuli historicky. Názvy substituovaných mononukleárnych fenolov sa tiež používajú ako predpony orto, meta a para používané v názvosloví aromatických zlúčenín. Pre komplexnejšie zlúčeniny sú atómy, ktoré tvoria aromatické cykly, číslované a pomocou digitálnych indexov označujú polohu substituentov

4. Štruktúra molekuly

Fenylová skupina C₆H₅ - a hydroxylová skupina -OH sa navzájom ovplyvňujú

• osamelý elektrónový pár kyslíkového atómu je priťahovaný 6 elektrónovým mrakom benzénového kruhu, čo je dôvod, prečo je väzba O-H ešte polarizovanejšia. Fenol je silnejšia kyselina ako voda a alkoholy.

• V benzénovom kruhu je porušená symetria oblaku elektrónov, hustota elektrónov stúpa v polohách 2, 4, 6. To robí väzby C-H reaktívnejšie v polohách 2, 4, 6 a väzbách benzénového kruhu.

5. Fyzikálne vlastnosti

Väčšina monatomických fenolov za normálnych podmienok je bezfarebná kryštalická látka s nízkou teplotou topenia a charakteristickým zápachom. Fenoly sú mierne rozpustné vo vode, dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách, sú toxické a pri skladovaní na vzduchu postupne stmavnú v dôsledku oxidácie.

Fenol C₆H₅OH (kyselina karbolová) - bezfarebná kryštalická látka oxiduje na vzduchu a stáva sa ružovou, pri bežnej teplote je mierne rozpustná vo vode a nad 66 ° C sa mieša s vodou v akomkoľvek pomere. Fenol je toxická látka, spôsobuje popáleniny kože, je antiseptikum

6. Toxické vlastnosti

Fenol je jedovatý. Spôsobuje zhoršenú funkciu nervového systému. Prach, výpary a fenolový roztok dráždia sliznice očí, dýchacích ciest, pokožky. Akonáhle je v tele, fenol sa veľmi rýchlo vstrebáva aj cez neporušenú kožu a po niekoľkých minútach začne pôsobiť na mozgové tkanivo. Po prvé, existuje krátkodobá excitácia a potom paralýza dýchacieho centra. Aj keď sú vystavené minimálnym dávkam fenolu, kýchaniu, kašľu, bolesti hlavy, závratom, bledosti, nevoľnosti, strate sily. Ťažké prípady otravy sa vyznačujú bezvedomím, cyanózou, ťažkosťami s dýchaním, necitlivosťou rohovky, rýchlym, sotva vnímateľným pulzom, studeným potom, často kŕčmi. Fenol je často príčinou rakoviny.

7. Použitie fenolov

1. Výroba syntetických živíc, plastov, polyamidov

2. Lieky

4. Povrchovo aktívne látky

7. Výbušniny

8. Výroba fenolu v priemysle

1). Cumolova metóda výroby fenolu (USSR, Sergeev, PG, Udris, R.Yu, Kruzhalov, B.D., 1949). Výhody metódy: technológia bez odpadu (výťažok užitočných produktov> 99%) a hospodárnosť. V súčasnosti sa ako hlavná metóda vo svetovej výrobe fenolu používa kuménová metóda.

2). Z uhoľného dechtu (ako vedľajší produkt - výstup je malý):

(živica na spracovanie produktu hydroxid sodný)

4). Fúzia solí aromatických sulfónových kyselín s pevnými zásadami:

9. Chemické vlastnosti fenolu (kyselina karbová)

Kyslé vlastnosti - vyjadrené jasnejšie ako limitné alkoholy (farba indikátorov sa nemení):

! Fenoláty - soli slabej kyseliny karbolovej, rozkladané kyselinou uhličitou -

Kyslé vlastnosti fenolu presahujú 10-násobok etanolu. Súčasne je rovnako horšia ako kyselina octová. Na rozdiel od karboxylových kyselín fenol nemôže vytesniť kyselinu uhličitú z jej solí.

C ₆ H ₅ - OH + NaHC03 ₃ = reakcia nejde - dokonale sa rozpúšťa vo vodných roztokoch zásad, v skutočnosti sa nerozpúšťa vo vodnom roztoku hydrogenuhličitanu sodného.

Kyslé vlastnosti fenolu sa zvyšujú vplyvom skupín odoberajúcich elektróny (benzén). ₂ -, Br -)

Aplikácia fenolu

Fenol (C₅H₆OH) je umelo získaná zlúčenina, ktorá slúži ako základ pre výrobu mnohých zlúčenín používaných v priemysle. Fenol má antiseptické vlastnosti, takže karbol (5%), ktorý je zriedený vodný roztok fenolu, sa používa na dezinfekciu bielizne a priestorov a v európskej a americkej medicíne sa tento liek používal pomerne značne počas druhej svetovej vojny, ale neskôr sa jeho použitie muselo výrazne znížiť v dôsledku vysoká toxicita.

Fenol je látka s kryštalickou štruktúrou s neškodným zápachom kvašov, je to však dosť toxická látka.

prihláška

Fenol mení svoju farbu, keď je vystavený vzduchu, čo umožňuje použitie tejto látky pri výrobe farbív.

Fenol má nízku teplotu topenia, rozpúšťa sa v organických aj anorganických rozpúšťadlách.

V molekulárnej biológii a genetickom inžinierstve sa fenol široko používa pri čistení DNA a skôr, v zmesi s chloroformom, sa látka použila na izoláciu DNA z bunky. Ale tu sa význam použitia fenolu stratil v dôsledku dostatočného počtu špecializovaných veľrýb na výber.

Jedným z hlavných použití fenolu je stále výroba liekov, z ktorých väčšina sú deriváty kyseliny o-HOC kyseliny salicylovej.₆H₄COOH, ktorý je odvodený od fenolu. Najmä dobre známy aspirín, používaný ako febrifúga, je kyselina acetylsalicylová a takým široko používaným liečivom, ako je napríklad salol, je ester fenolu a kyseliny salicylovej.

Kyselina para-aminosalicylová (PAS) sa používa pri liečbe tuberkulózy a purgén (fenolftaleín) sa vyrába kondenzáciou fenolu a anhydridu kyseliny ftalovej.

V chemickom priemysle sa fenol používa na výrobu syntetických vlákien, ako je nylon a nylon.

Veľmi dôležitou oblasťou jej použitia je výroba fenolformaldehydových živíc.

Okrem toho sa fenol používa na selektívne čistenie olejov, ortorezolu, pri výrobe prísad do olejov, je súčasťou radu farbív, zmäkčovadiel pre polyméry, parfumových prípravkov a používa sa aj ako prostriedok na ochranu rastlín.

Predtým sa fenol používal pri výrobe stavebných materiálov, ale ukázalo sa, že toxické vlastnosti tejto látky sa časom nezmenšujú a sú naďalej nebezpečné pre ľudí, čo má negatívny vplyv na nervové a kardiovaskulárne systémy, obličky a pečeň a iné vnútorné orgány. V mnohých krajinách je používanie fenolu pri výrobe výrobkov pre domácnosť zakázané kvôli toxickým vlastnostiam.

V ľahkom priemysle sa fenol používa na dezinfekciu zvieracej kože.

Bezohľadní výrobcovia však stále používajú plasty na báze fenolu aj na výrobu detských hračiek.

Čo je nebezpečný fenol?

Keď fenol vstupuje do tela cez dýchací trakt, sú podráždené až do popálenia, to isté sa môže stať, ak sa látka dostane na kožu a popáleniny sa môžu vyvinúť do vredov. A ak plocha takéhoto chemického popálenia presiahne 25%, nebezpečenstvo smrti je veľké.

Prienik tejto látky do vnútra je plný svalovej atrofie, vnútorného krvácania, žalúdočných a dvanástnikových vredov.

Preto by malo byť dôkladné preskúmať váš byt a určiť, či stavebné materiály s použitím fenolu neboli použité v jeho konštrukcii a interiérovom dizajne, či bol fenol použitý pri výrobe podláh, tapiet, nábytku a hračiek.

Ak pociťujete akúkoľvek neprimeranú indispozíciu, pri najmenšom podozrení na prítomnosť tohto toxínu je potrebné vykonať posúdenie vplyvu na životné prostredie na prítomnosť fenolových výparov.

Nebezpečné účinky fenolu na telo a príznaky otravy

Fenol - čo to je, aký vplyv má na telo, aké sú príznaky otravy touto látkou a jej následky - každý človek, ktorý žije v mestských podmienkach, o tom musí vedieť.

Existuje silný názor, že zlúčeniny fenolu sú produktom chemickej výroby a sú škodlivé pre životné prostredie a živé organizmy. Toto je len čiastočne pravda, pretože fenol sa nachádza v mnohých potravinách, je to časť rastliny a jeden z prvkov, ktoré sú v ľudskom tele neustále prítomné.

Čo je to?

Fenol je uhľovodík organického pôvodu, známy tiež ako hydroxybenzén a kyselina karbová.

Účinok fenolu na ľudský organizmus závisí od typu látky - zlúčeniny vyrobené syntézou sú nebezpečné, ich odparovanie je obzvlášť škodlivé a naopak je užitočný prírodný fenol.

Mimo priemyselných laboratórií sa táto látka nachádza:

1. V orechoch.
2. V kakaových bôboch.
3. Vo všetkých druhoch ovocia a bobúľ.
4. V olivových a iných rastlinných olejoch.

Umelé fenoly majú tieto vlastnosti: t

• Úplne rozpustný vo vode a alkoholoch, s veľkými množstvami dávajú kvapaline slabý zápach po kvašovej farbe.
• Začína sa odparovať pri zahrievaní na 40-42 stupňov.

V dôsledku toho môže byť fenol otravený úplne náhodne, bez toho, aby sa dokonca podozrievali z kontaktu s jeho parami alebo sa sám rozpustil vo vode alebo alkoholickom nápoji.

Kde sa používa fenol?

Chemické zlúčeniny fenolu, otravy, ktoré sa spravidla vyskytujú, sa používajú pri výrobe:

1. Drogy.
2. Kozmetiky.
3. Séria lakmusových tekutín používaných v laboratórnych lekárskych testoch.
4. Pri výrobe plastových obalov a plastov.
5. V oblasti spracovania farieb a rafinácie ropy.
6. Pri výrobe hnojív.
7. Pri výrobe motorových olejov, čistenia skla a iných technických kvapalín.
8. Vo veterinárnej medicíne - na ošetrenie kože zvierat.
9. Pri výrobe chemikálií pre domácnosť.

Zoznam použitia fenolov je pomerne rozsiahly a v každodennom živote je pomerne ľahké stretnúť sa s otravným účinkom tejto látky. Napríklad príčinou fenolovej otravy môže byť jednoduchý krém na pokožku, zabudnutý na parapete a ležať nejaký čas na priamom slnečnom svetle, ohriaty baňku na 40 stupňov a viac.

Čo sa stane s otravou?

Umelo vyrobená látka má druhú triedu nebezpečenstva, čo znamená vysokú toxicitu a nebezpečenstvo pre živé organizmy a životné prostredie. Podľa ekológov sa obdobie úplného obnovenia prirodzenej oblasti po úniku fenolu pohybuje od 25 do 35 rokov, pričom sa neberie do úvahy otrava zvierat, ktorej dôsledky sa takmer nedajú vypočítať.

Napríklad ohrievanie potravín v mikrovlnnej rúre v plastovej nádobe, ktorá nie je určená na to, to znamená, že nemá vhodné označenie, môže spôsobiť miernu otravu, ktorá môže byť zamenená za intoxikáciu potravinami.

Pri požití má fenol tieto účinky: t

• Sliznice sú postihnuté, najmä sliznice oka, dýchacích ciest, nosohltanu a pažeráka sú ovplyvnené inhaláciou toxických výparov.
• Chemické popáleniny sú ťažké - ak sa fenolové kyseliny dostanú na pokožku, napríklad pri práci s pesticídmi alebo technickými olejmi.
• Nekróza svalového tkaniva a zrážanie krvi - pri požití s ​​nápojmi alebo jedlom.

Bez ohľadu na to, ako presne sa toxín dostal do tela - vdychovaním výparov alebo spolu s produktmi, následky jeho toxického účinku sú:

1. Zničenie červených krviniek a kolaps integrity krvi, čo vedie k hladovaniu kyslíkom.
2. Vznik a rýchly rozvoj pyelonefritídy.
3. Smrť pečeňových buniek.
4. Alergický opuch dýchacích ciest a dermatitída.
5. Narušenie činnosti mozgu, rozpad proteínových buniek v mozgu.
6. Dysfunkcia nervových procesov, to znamená ukončenie normálneho fungovania nervového systému.

Ako rozlíšiť otravu?

Na rozdiel od intoxikácie potravou sa otrava fenolom začína prejavovať nie vo forme nevoľnosti, ale vo forme javov mozgu a porúch nervovej aktivity.

Intoxikácia týmto jedom je sprevádzaná takýmito príznakmi otravy:

• Náhle psycho-emocionálne vzrušenie, ktoré sa mení na nekontrolované podráždenie, ktoré je nahradené úplnou apatiou voči všetkému okolo.
• Je tu porucha, všeobecná svalová slabosť, túžba po odpočinku, pocit veľkej fyzickej únavy.
• Taktilné pocity sú redukované na pozadí ostrých reakcií na svetlo a zvuk.
• Objaví sa závrat, niekedy sprevádzaný stratou koordinácie v priestore a čase.
• Tam je bolesť hlavy, s koncentráciou v oblasti týlnej oblasti, proti ktorej drogy nepomáhajú.
• Motilita je zlomená, môžu sa objaviť spontánne kŕče.
• Koža sa zbledne, husia koža, človek sa ochladí.
• Tam je dýchavičnosť, ktorá je sprevádzaná nutkaním kýchať a spazmodic kašeľ.
• Pri lokálnom kontakte s fenolom, napríklad pri hraní s hračkou sfarbenou farbivom, ktoré ju obsahuje, sa vyvíja kožná vyrážka, s modrastým nádychom z červenej repy.

Čo robiť?

Liečba intoxikácie si vyžaduje lekársky zásah, nebude sa s takou otravou vyrovnať a zabráni jej následkom.

Keď si všimli príznaky intoxikácie fenolom, mali by ste okamžite zavolať lekárom a kým lekári cestujú, poskytnite obeti prvú pomoc.

Špecifickosť prvej pomoci spočíva v tom, že v prvom rade je potrebné izolovať zdroj, ktorý je škodlivý pre zdravie, to znamená: t

1. Ak sa fenolové výpary koncentrujú v miestnosti, ktorá spôsobuje škody, preneste osobu na čerstvý vzduch.
2. V prípade kontaktu s toxínom na pokožke - postihnuté miesto umyte mydlom a vodou.
3. Je potrebné vymeniť oblečenie obete, pretože fenolové odparky majú tendenciu sa hromadiť v tkanine.
4. Je potrebné umývať oči veľkým množstvom tečúcej vody, pretože častice, ktoré sú nebezpečné pre zdravie, sa ukladajú na sliznice a mali by ste sa tiež umyť.
5. Ak sa fenol prehltne s vodou, nápojmi alebo jedlom, musia sa odobrať sorbenty.

Medzi sorbentnými liekmi na prvú pomoc v prípade otravy ľudského tela fenolovými zlúčeninami sú najúčinnejšie:

Najčastejšie otrava nie je v pároch, ale vyskytuje sa v kontakte s deťmi, za to majú vinu nekvalitné hračky. Prvou pomocou v takejto situácii by bolo umývanie kože, ktorá prišla do styku s mydlom toxínu, opláchnutie úst vodou a odber uhlia v pomere 1 podložka na 5 kg hmotnosti.

Pre-lekárska domáca liečba tohto typu otravy eliminuje výplach žalúdka, aj keď je dôvera, že jed bol požitý s nápojmi alebo jedlom. Fenol má inú hustotu ako žalúdočná šťava alebo produkty a tekutiny v žalúdku, takže keď spôsobuje zvracanie, môže spáliť sliznicu pažeráka.

Video: film o fenole.

Čo urobia lekári?

Liečba intoxikácie touto látkou zahŕňa použitie jej antidota, glukonátu vápenatého. Zavedenie tohto roztoku sa uskutočňuje len intravenózne a dávka sa stanoví na základe hmotnosti, veku obete a závažnosti samotnej otravy.

Deti sú zvyčajne injekčne podávané s roztokom je ťažké, takže často nahrádzajú injekcie na kvapkanie.

Liečba tejto otravy okrem použitia antidota zahŕňa aj nasledujúce postupy:

1. Všeobecná detoxikačná liečba, táto liečba nie je zameraná na ničenie toxínu, ako je čistenie krvi, obličiek a pečene tkanív a obnovenie rovnováhy červených krviniek.
2. Hemosorpcia, táto liečba spočíva v čistení krvi v zdravotníckom zariadení, je podobná transfúzii a je dosť bolestivá, takéto lekárske opatrenia sa používajú vtedy, keď nie je možné viazať a odstraňovať jedové molekuly z krvi inými prostriedkami.
3. Hemodialýza, to znamená „umelé obličky“, sa používa v prípade, že došlo k zlyhaniu obličiek, existuje možnosť ich dysfunkcie alebo z iných zdravotných dôvodov.

K otrave zvierat derivátmi fenolu dochádza pomerne často, pretože táto látka je súčasťou pesticídov, hnojív a mnohých liekov používaných veterinárnymi lekármi a špecialistami na chov hospodárskych zvierat na spracovanie hospodárskych zvierat a hydiny.

Aby ste predišli riziku takejto intoxikácie, mali by ste si kúpiť iba tie živočíšne produkty, ktoré majú sanitárne certifikáty, čo je dôležité najmä pri ich nákupe na trhoch a na farmárskych veľtrhoch.

Čo je fenol? Vlastnosti a použitie

Fenol je najjednoduchšia zlúčenina zo skupiny fenolov, derivátu arénov, v ktorej molekule je priamo realizovaná väzba medzi hydroxylovými skupinami a benzénovým kruhom. V skutočnosti je to slabá kyselina, ktorá je hlavným rozdielom medzi fenolmi a alkoholmi, ktoré sú neelektrolytmi. Vyrába globálny priemysel v miliónoch ton ročne. Podľa objemu všetkých chem. substancia trvá 33 miest, medzi organickými - 17. Je charakterizovaná toxicitou a pomerne vysokou žieravosťou, je schopná spáliť pokožku a pôsobí ako silný dráždivý prostriedok. Môže slúžiť ako antiseptikum vo forme 5% vodného roztoku, a nie len môže, ale aj účinne sa používa na tento účel v medicíne.

Názvy-synonymá: hydroxybenzén, kyselina karbolová (zastaraná.).

Obsah

vlastnosti

Táto látka vyzerá ako bezfarebná transparentná tuhá hmota, ktorú tvoria ihlovité kryštály. Vôňa je špecifická, väčšina je spojená s vôňou kvašu, pretože fenol je prítomný v jeho zložení.

Rozpustný vo vode za štandardných podmienok je obmedzený: v pomere 6,5 g na 100 ml. Pri teplote 66 ° C a viac zmiešanej s H₂O v rôznych pomeroch. Často sa používa pojem „kyselina karbolová“ vo vodných roztokoch. Okrem toho sa môže rozpustiť v zásadách, alkoholoch, benzéne a dimetylketóne.

Táto zlúčenina je vo vzduchu oxidovaná a narastá. Vzhľad farebných zložiek sa vysvetľuje prechodnou tvorbou chinónov.

Molárna hmotnosť - 94,11 g / mol, hustota - 1,07 g / cm3. Tepelné vlastnosti: topenie t - 40,9 ° C, bod varu - 181,84 ° C, záblesk t - 79/85 ° C (v uzavretom a otvorenom tégliku). Vzorec: C₆H₅OH.

Chemické vlastnosti hydroxybenzénu sú charakterizované dvojstrannosťou. Na jednej strane majú aromatický kruh, na druhej strane hydroxylovú skupinu. Preto má fenol vlastnosti a alkoholy a arény:

hydroxylovou skupinou. Malé kyslé vlastnosti (silnejšie v porovnaní s alkoholmi). Tvorba solí, nazývaných fenoláty, najmä fenolát sodný, keď sú vystavené alkáliám. Vzhľadom na veľmi slabé vlastnosti kyseliny ich môže uhličitan vytesniť z fenolov. Intenzívnejší rozklad fenolátov je charakterizovaný pôsobením silných kyselín, napríklad H₂SO₄ (kyselina sulfátová).

Okrem toho C₆H₅OH reaguje s kovovým sodíkom. Esterifikácia karboxylovými kyselinami nemôže byť. Reakcia medzi fenolátmi a anhydridmi kyselín / halogenidmi kyselín sa môže použiť na výrobu esterov.

Eters sa objavuje, keď alkylfenidy pôsobia na fenol alebo fenoláty, halogénové deriváty aromatických uhľovodíkov, pôsobiace na fenol. Výsledkom prvej možnosti expozície je kombinácia mastných aromatických éterov, druhých - čistých aromatických éterov. Aby sa zaistilo, že reakcia vyžaduje prítomnosť katalyzátora, ktorý pôsobí ako meď v práškovej forme.

Destilácia sady "fenol + zinkový prach" vedie k tomu, že hydroxylová skupina nahrádza vodík.

- na aromatickom kruhu. Táto zlúčenina je charakterizovaná zavedením elektrofilnej substitúcie do reakcie. Ľahko sa vháňa do takých vplyvov, ako je alkylácia, acylácia, halogenácia, nitrácia a sulfonácia.

Z tohto hľadiska je vhodné spomenúť reakciu s vodným roztokom brómu, chloridom železitým (kvalitatívne reakcie na hydroxybenzéne) a koncentrovaným HNO.₃ (kyselina dusičná).

Hexalín a cyklohexanón vznikajú hydrogenáciou fenolu počas kopulačnej reakcie a za prítomnosti katalyzujúcich kovových zložiek.

Pokiaľ ide o oxidáciu karbolových na vás, pretože hydroxylová skupina je prítomná vo fenolovej molekule, odolnosť voči oxidácii je oveľa slabšia v porovnaní s benzénom. Produkt na výstupe závisí od povahy oxidačného materiálu a podmienok, za ktorých sa reakcia uskutočňuje.

recepcia

Dnes prom. Produkcia fenolu prebieha 3 spôsobmi:

1. Cumenova metóda. Hlavný spôsob výroby, ktorý predstavuje asi 95% svetovej fenolovej výroby. Jeho vývoj patrí sovietskym vedcom. A podstatou je toto:

- kumén (izopropylbenzén) sa umiestni do kaskády prebublávacích kolón a nekatalytická oxidácia sa vykonáva pomocou vzduchu s tvorbou hydroperoxidu kuménu (2-hydroxypropán-2-ylbenzénu);

- získané CCP pri vystavení H₂SO₄ katalyzuje a rozkladá na fenol a dimetylketón.

Mimochodom, počas tohto procesu sa ako vedľajší produkt uvoľňuje ďalšia hodnotná látka, a to a-metylstyrén (izoprenylbenzén).

1. Oxidácia metylbenzénu. Táto metóda predstavuje len asi 3% produkcie. Zvláštnosťou je prechodná tvorba kyseliny benzoovej.
2. Tretí spôsob je založený na použití uhoľného dechtu ako suroviny. Zvyšok fenolu sa takto dostane.

Mimochodom, teraz sa testujú inštalácie, pomocou ktorých sa predpokladá syntéza fenolu počas priamej oxidácie benzénu diazotoxidom a rozklad kyseliny sek-butylbenzén hydroperoxidu. Okrem toho sa táto látka môže získať redukciou chinónu.

prihláška

Daný materiál má veľmi široké použitie. Bez nej sa nerobí v rôznych procesoch, o ktorých by nebolo zranené vedieť.

Fenol je zlúčenina, ktorá bola umelo pestovaná. Vyznačuje sa nízkou teplotou topenia, rozpúšťaním v organickom aj anorganickom prostredí. Je cenným základom pre vytváranie rôznych materiálov dôležitých pre priemysel. meradle. Vzhľadom na svoje antiseptické vlastnosti sa používa na dezinfekčné opatrenia zamerané na bielizeň, priestory atď. Ak však bola látka na tento účel použitá aktívne, potom je jej použitie v dôsledku vysokej toxicity veľmi obmedzené.

Oblasti použitia fenolu:

- výroba farbív (táto látka sa používa v tomto smere, pretože je schopná zmeniť svoju farbu pod vplyvom vzduchu);

- výroba plastov, menovite fenolformaldehydových živíc a TPP, ktoré sa používajú pri výrobe polykarbonátov a epoxidových živíc;

- rafinácia ropy (selektívne čistenie olejov, čistenie ortorezolu a tvorba prísad do olejov). Fenol sa vyznačuje výraznou účinnosťou, ak je potrebné odstrániť živičné látky, zlúčeniny obsahujúce síru atď. Z olejov;

- molekulárnej biológie a genetického inžinierstva (účasť na čistení DNA a izolácii DNA z bunky spolu s metyltrichloridom);

- medicína a farmácia, menovite tvorba populárnych a dopytovaných liekov, najmä derivátov fenolických k vám. Toto je predovšetkým aspirín alebo kyselina acetylsalicylová - prostriedok na zníženie tepla. Je to tiež salol - dezinfekčný liek používaný pri ochoreniach čreva a močového systému. Toto a PASK, ukázané s tuberkulózou, a dobre známe Purgen (fenolftaleín) - liek s laxatívnym účinkom a osecept - liek na úľavu od bolesti a antiseptickú liečbu;

- chémia a presnejšie výroba umelých vlákien, najmä nylonu a nylonu;

- ľahký priemysel (dezinfekčné ošetrenie zvieracích koží v zložení kožušiny a kožušinových kožíškov);

- výroba plastifikačných zmesí pre polyméry;

- voňavkársky priemysel (výroba parfumov);

- kozmetológia (používa sa ako prostriedok na hlboký chemický peeling);

- analytická chémia (slúži ako činidlo);

- spracovanie poľnohospodárskych výsadieb (pôsobí ako ochranný prostriedok pre rastliny, je súčasťou pesticídov);

- chov hovädzieho dobytka (dezinfekčné opatrenia zamerané na zvieratá).

Uviedli sme mnoho oblastí, kde fenol nie je úplný, ale to nie je všetko. Z neho vytvárajú antioxidanty, neiónové povrchovo aktívne látky, ďalšie látky fenolovej triedy, antiseptiká, výbušniny, farby (kvaš), fotoreaktívy (vyvíjajúce kompozície pre čiernobiely papier), rôzne syntetické materiály. Vďaka nemu dymový dym získava konzervačné vlastnosti. Okrem toho sa hydroxybenzén používa aj ako konzervačná látka pre vakcíny.

Predtým sa fenol aktívne používal pri výrobe stavebných materiálov, výrobkov pre domácnosť, plastov pre rôzne výrobky vrátane hračiek. Dnes je buď znížená na maximum, alebo je úplne zakázaná kvôli nebezpečným účinkom na ľudské telo, najmä na nervový systém, srdce a cievy, obličky a pečeň, ako aj na iné vnútorné orgány. Aj keď stále existujú výrobcovia, ktorí napriek všetkým zákazom a obmedzeniam používajú fenol aj pri výrobe hračiek pre deti.

Tip! Fenol ako samostatná zlúčenina sa používa v rôznych oblastiach, ale aj vo veľkých objemoch sa do nej zavádzajú rôzne deriváty.

Nebezpečenstvo fenolu

Toto činidlo je toxické (patrí do druhej triedy nebezpečnosti chemických produktov), ​​je jedným z prom. znečisťujúcich látok, môže spôsobiť škody ľuďom a zvieratám. Okrem toho, škodlivý účinok na veľký počet mikroorganizmov, v dôsledku toho bioremediácia priemyselných odpadových vôd obsahujúcich množstvo fenolu, je sprevádzaný značnými ťažkosťami.

Pri kontakte s pokožkou nielenže popáleniny (a popáleniny sa môžu tiež premeniť na vredy), ale aj absorbujú dovnútra, čo spôsobuje otravu a nepriaznivé účinky na mozog. Dostať sa do tela cez dýchací systém, otravné a opäť popáleniny. Ak je oblasť chemická. spaľovanie bude 25% alebo viac, nie je smrteľné.

Negatívne účinky fenolu na telo môžu byť nasledovné: kašeľ, kýchanie, migrény a závraty, blanšírovanie, nevoľnosť, strata sily, svalová atrofia, žalúdočné a dvanástnikové vredy.

To neznamená, že by sa špecifikovaná látka mala úplne vymazať zo života. Je nevyhnutné, aby sa s ňou zaobchádzalo správne, aby sa minimalizovali riziká, a potom sa účinok, ktorý sa dá dosiahnuť pomocou pomoci, poteší v každom zmysle. Fenol používajte správne, dodržiavajte pravidlá, predpisy a bezpečnostné postupy tak, aby ste ani Vy, ani iní ľudia, ani životné prostredie nepoškodili.

Ako fenol ovplyvňuje ľudské telo

Úplne všetky druhy fenolu sú považované za jedovaté, rovnako ako veľmi nebezpečnú látku pre ľudské zdravie a život. Napriek tomu sa však vyrába ročne na celom svete vo veľkých množstvách. Keď je fenol v ľudskom tele, je schopný vyvolať nebezpečnú a veľmi ťažkú ​​otravu.

Keď fenol vstupuje do ľudského tela, môže spôsobiť otravu sprevádzanú nepríjemnými a bolestivými príznakmi, ktoré majú negatívny vplyv na život a zdravie. Otrava fenolom je veľmi nebezpečná choroba, pretože sa považuje za najsilnejšiu jedovatú látku.

Charakteristiky látky

Každý vie, že fenol má škodlivý účinok na ľudské telo a jeho zdravie, preto je potrebné byť veľmi opatrný a dodržiavať bezpečnostné opatrenia. Čo sa týka fenolu, ide o zvláštne kryštály, ktoré nemajú žiadnu farbu a sú tiež schopné okamžite oxidovať vo vzduchu a otáčať sa ružovo.

Je dokonale rozpustný vo vode, acetóne, oleji, zásadách a tiež v alkohole. Dôležitú úlohu zohráva teplota, ktorá by nemala prekročiť sedemsto stupňov Celzia. Je pomerne ľahko a rýchlo adsorbovaný potravou.

Fenoly zahŕňajú:

• kreozot;
• butylfenol;
• hydrochinón;
• chlórfenol;
• lyzol a ďalšie.

Rozsah pôsobnosti fenolu a jeho toxicita

Každý človek sa môže stretnúť s podobnou látkou, a ak je nevhodný kontakt a použitie, je možný vývoj otravy, ktorý je sprevádzaný zhoršením stavu tela a prejavom bolestivých symptómov. Oblasti použitia:

kozmetológie

V takej sfére je účinok látky na ľudské telo a vzhľad skôr pozitívny a jedinečný. Používa sa na veľmi hlboký peeling pokožky.

priemysel

Široké využitie v chemickom priemysle, najmä pri výrobe:

• dezinfekčné prostriedky / čistiace prostriedky / detergenty a roztoky;
• plastu;
• farbivá;
• rôzne syntetické vlákna, napríklad: nylon, nylon;
• živice.

Často sa používa v oblastiach:

1. Poľnohospodárstvo: v zložení pesticídov je prítomný chov dobytka, pestovanie plodín.
2. Používa sa ako prísada do lepidla / dreva.
3. Ropný rafinérsky priemysel - selektívne čistenie oleja.
4. V potravinárskom priemysle - výroba dymu.
5. Aktívne použitie na lekárske účely: ako liek proti hubám, antiseptikum, na liečbu ochorení uší.

Nesprávne použitie, zanedbávanie bezpečnostných pravidiel vedie k vážnym následkom a intoxikácii, ktorá má škodlivý / negatívny vplyv na ľudské telo, čo sa prejavuje hroznými príznakmi a symptómami. Fenol je jedným z najtoxickejších a najškodlivejších prvkov, ktoré majú škodlivý účinok na ľudské telo.

Roztok, ako aj výpary a jeho prach môžu vyvolať bolestivé symptómy, a to:

• chemické popáleniny kože, očí a všetkých slizníc;
• vážne podráždenie;
• ťažký pocit.

V dôsledku toho sa nebezpečná otrava vyvíja s hroznými príznakmi, ktoré môžu narušiť plné fungovanie ľudského nervového systému, čo môže viesť k paralýze dýchacích ciest a smrti. Je potrebné pripomenúť, že smrteľná dávka pre ľudské telo je od jedného do desiatich gramov pre dospelého, a pre dieťa - asi 0,05 - 0,5 gramu.

Príčiny a príznaky

Hlavné príčiny otravy sú nasledovné:

• nedodržiavanie, zanedbávanie odporúčaní a pravidiel pre bezpečnú prevádzkovú techniku;
• samovražda;
• nehoda;
• Detské hračky, ktoré nespĺňajú štátne normy výroby (Čína, Thajsko);
• nedodržiavanie dávkovania liekov;
• nesprávne skladovanie liekov a chemikálií v domácnosti.

V prípade otravy podobnou látkou je potrebné včas rozpoznať nebezpečné príznaky pre telo a požiadať o pomoc, aby sa zabránilo smrti. príznaky otravy fenolom možno považovať za nasledovné prejavy:

• závraty;
• nevoľnosť a zvracanie;
• celková malátnosť, ospalosť, apatia;
• bolesť v epigastriu;
• kašeľ, nádcha;
• výrazne sa zvyšuje slinenie;

Charakteristické príznaky látky vstupujúcej do tela sú:

• zápach úst;
• mdloby;
• prítomnosť bielkovín a červených krviniek v moči obete;
• prudký pokles telesnej teploty;
• bledosť kože;
• búšenie srdca;
• dýchavičnosť, ťažké dýchanie;
• časté krvavé hnačky;
• bolesť brucha;
• studený a lepkavý pot;
• Na perách sú biele škvrny - popáleniny a pod.

Čo sa týka chronickej otravy, je charakterizovaná takýmito príznakmi:

• prítomnosť dermatitídy;
• migréna;
• nevoľnosť;
• dyspeptické poruchy;
• častá a rýchla únava;
• silné potenie;
• nespavosť;
• závažná nervozita a podráždenosť.

Ak zistíte tieto príznaky - vyhľadajte lekársku pomoc, pretože to ovplyvňuje budúci život a zdravie pacienta.

Prvá pomoc

• Ak sa roztok dostane na pokožku, dôkladne ho vyčistite.
• V prípade vnútorného prieniku okamžite postihnutej osobe dajte mlieko / vodu, aby dôkladne opláchla ústa. Je prísne zakázané prehltnúť!
• Neumývajte žalúdok.
• Je potrebné vziať sorbent a vypiť jeden pohár vody, konkrétne aktívne uhlie, smectu, polysorb a tak ďalej.

Pacient musí byť pod dohľadom ošetrujúceho lekára a zdravotnícky personál na toxikologickom oddelení. Vyžadujú sa tieto činnosti:

• antidotum - intravenózny roztok glukonátu vápenatého;
• špeciálna terapia - detoxikácia;
• používanie antibiotík, liekov na srdce;
• umelé pľúcne vetranie;
• krvné transfúzie - v závažných prípadoch.

Vyhľadajte včas lekársku pomoc, nespoliehajte sa na seba!

Príjem fenolu. Štruktúra, vlastnosti a použitie fenolu

Fenoly sú jednoduché organické látky tvorené na báze benzénu. Za normálnych podmienok ide o pevné toxické látky so špecifickým zápachom. V modernom priemysle zohrávajú významnú úlohu tieto chemické zlúčeniny. Z hľadiska použitia patrí fenol a jeho deriváty medzi dvadsať najvyhľadávanejších chemických zlúčenín na svete. Široko sa používajú v chemickom a ľahkom priemysle, farmaceutike a energetike. Preto je výroba fenolu v priemyselnom meradle jednou z hlavných úloh chemického priemyslu.

Označenie fenolom

Počiatočným názvom fenolu je kyselina karbolová. Neskôr táto zlúčenina učila názov "fenol". Vzorec tejto látky je znázornený na obrázku:

Číslovanie atómov fenolu sa uskutočňuje z atómu uhlíka, ktorý je pripojený k hydroxylovej skupine OH. Sekvencia pokračuje tak, že ostatné substituované atómy majú najmenšie čísla. Fenolové deriváty existujú vo forme troch prvkov, ktorých vlastnosti sú vysvetlené rozdielom v ich štruktúrnych izoméroch. Rôzne orto, meta, paracresoly sú len modifikáciou základnej štruktúry benzénovej kruhovej zlúčeniny a hydroxylovej skupiny, ktorej základnou kombináciou je fenol. Vzorec pre túto látku v chemickom zázname vyzerá ako C₆H₅OH.

Fyzikálne vlastnosti fenolu

Vizuálne je fenol tuhý, bezfarebný kryštál. Vo vonkajšom prostredí oxidujú, čím dávajú látke charakteristický ružový odtieň. Za normálnych podmienok je fenol málo rozpustný vo vode, ale keď teplota stúpne na 70 ° C, tento údaj prudko stúpa. V alkalických roztokoch je táto látka rozpustná v akomkoľvek množstve a pri všetkých teplotách.

Chemické vlastnosti

Unikátne vlastnosti fenolu sú vysvetlené jeho vnútornou štruktúrou. V molekule tejto chemikálie tvorí p-orbitál kyslíka jeden p-systém s benzénovým kruhom. Takáto hustá interakcia zvyšuje hustotu elektrónov aromatického kruhu a znižuje tento index na atóme kyslíka. V tomto prípade sa značne zvyšuje polarita väzieb hydroxyskupiny a vodík vo svojom zložení sa dá ľahko nahradiť akýmkoľvek alkalickým kovom. Tak vznikajú rôzne fenoláty. Tieto zlúčeniny sa nerozkladajú vodou, ako alkoholáty, ale ich roztoky sú veľmi podobné soliam silných báz a slabých kyselín, takže majú pomerne výraznú alkalickú reakciu. Fenoáty interagujú s rôznymi kyselinami a v dôsledku reakcie sa obnovujú fenoly. Chemické vlastnosti tejto zlúčeniny umožňujú interakciu s kyselinami, čím tvoria estery. Napríklad interakcia fenolu a kyseliny octovej vedie k tvorbe vinylesteru (feniacetát).

Nitračná reakcia je všeobecne známa, v ktorej fenol tvorí zmes para- a ortonitrofenolov pod vplyvom 20% kyseliny dusičnej. Ak sa na fenol pôsobí koncentrovanou kyselinou dusičnou, získa sa 2,4,6-trinitrofenol, ktorý sa niekedy nazýva kyselina pikrová.

Fenol v prírode

Ako samostatná látka je fenol v prírode obsiahnutý v uhoľnom dechte av určitých druhoch oleja. Pre potreby priemyslu však toto číslo nehrá žiadnu úlohu. Získanie fenolu umelým spôsobom sa preto stalo prioritou mnohých generácií vedcov. Našťastie bol tento problém vyriešený a nakoniec bol získaný umelý fenol.

Vlastnosti

Použitie rôznych halogénov umožňuje získať fenoláty, z ktorých sa pri ďalšom spracovaní vytvára benzén. Napríklad zahrievanie hydroxidu sodného a chlórbenzénu vám umožňuje získať fenolát sodný, ktorý sa pri vystavení kyselinám rozkladá na soľ, vodu a fenol. Vzorec pre túto reakciu je uvedený tu:

Aromatické sulfónové kyseliny sú tiež zdrojom na výrobu benzénu. Chemická reakcia sa uskutočňuje za súčasného tavenia alkalických a sulfónových kyselín. Ako je možné vidieť z reakcie, najprv sa tvoria fenoxidy. Pri spracovaní silnými kyselinami sa redukujú na viacmocné fenoly.

Fenol v priemysle

Teoreticky, výroba fenolu najjednoduchším a najsľubnejším spôsobom vyzerá takto: pri použití katalyzátora sa benzén oxiduje kyslíkom. Katalyzátor pre túto reakciu nebol doteraz vybraný. V priemysle sa preto v súčasnosti používajú iné metódy.

Nepretržitý priemyselný spôsob výroby fenolu spočíva v interakcii chlórbenzénu a 7% roztoku hydroxidu sodného. Výsledná zmes sa nechá prejsť 1,5-kilometrovým systémom rúrok vyhrievaných na teplotu 300 ° C. Vplyvom teploty a udržiavaného vysokého tlaku reagujú východiskové materiály, čo vedie k produkcii 2,4-dinitrofenolu a ďalších produktov.

Nie je to tak dávno, čo bola vyvinutá priemyselná metóda na výrobu látok obsahujúcich fenol kuménovou metódou. Tento proces sa skladá z dvoch fáz. Najprv sa z benzénu získa izopropylbenzén (kumén). Za týmto účelom sa benzén alkyluje propylénom. Reakcia je nasledovná:

Potom sa kumén oxiduje kyslíkom. Na výstupe z druhej reakcie sa získa fenol a ďalší dôležitý produkt, acetón.

Výroba fenolu v priemyselnom meradle je možná z toluénu. Na tento účel sa toluén oxiduje na kyslíku obsiahnutom vo vzduchu. Reakcia prebieha v prítomnosti katalyzátora.

Príklady fenolov

Najbližšie homológy fenolov sa nazývajú kresoly.

Existujú tri typy krezolov. Meta-krezol za normálnych podmienok je kvapalný, para-krezol a orto-krezol sú tuhé látky. Všetky krezoly sú slabo rozpustné vo vode a ich chemické vlastnosti sú takmer rovnaké ako fenol. Vo svojej prirodzenej forme sú krezoly obsiahnuté v uhoľnom dechte, v priemysle sa používajú pri výrobe farbív a niektorých druhov plastov.

Príklady diatomických fenolov sú para-, orto- a meta-hydrobenzény. Všetky sú tuhé, ľahko rozpustné vo vode.

Jediným zástupcom triatomického fenolu je pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzén). Jeho vzorec je uvedený nižšie.

Pyrogallol je pomerne silné redukčné činidlo. Ľahko sa oxiduje, preto sa používa na získanie plynov bez kyslíka. Táto látka je fotografom dobre známa, používa sa ako vývojár.

Tam, kde bol použitý fenol

Fenol (hydroxybenzén, zastaraný. Kyselina karbolová) C6H5OH je kryštalická, bezfarebná látka s charakteristickým zápachom. Ľahko sa oxiduje na vzduchu, najprv sa získa ružová farba, potom hnedá farba. Rozpustný vo vode (6 g na 100 g vody), v alkalických roztokoch, v alkohole, v benzéne, v acetóne.

Vlastnosti a špecifikácie výrobku

Fenol bol objavený v roku 1834 nemeckým organickým chemikom Fridlib Runge, ktorý ho objavil pri destilácii uhoľného dechtu. Zloženie látky bolo stanovené až v roku 1842 Auguste Laurent. Tiež objavil kyslé vlastnosti fenolu, ale považoval ho za alkohol a navrhol, že sa nazýva fenol.

Fenol je jedovatý. Prach a fenolový roztok dráždia sliznice očí, dýchacích ciest a kože. Má slabé kyslé vlastnosti, pri pôsobení zásad vytvára soli - fenoláty. Pôsobenie brómu tvorí tribromfenol, ktorý sa používa na získanie antiseptického - xeroformu. Benzénové jadro a OH skupina, spojené v molekule fenolu, sa navzájom ovplyvňujú, čím sa podstatne zvyšuje vzájomná reaktivita. Obzvlášť dôležité sú kondenzačné reakcie fenolov s aldehydmi a ketónmi, v dôsledku čoho sa získajú polymérne produkty.

Fyzikálne vlastnosti fenolu

Fenol sa prepravuje po železnici v súlade s pravidlami pre prepravu tovaru v cisternách vybavených vykurovacím zariadením. Nádrže musia byť vyrobené z nehrdzavejúcej chrómniklovej ocele, pozinkovanej uhlíkovej ocele alebo uhlíkovej ocele. Fenol, určený na výrobu liekov, sa prepravuje v železničných cisternách z nehrdzavejúcej chrómniklovej ocele a pozinkovanej uhlíkovej ocele. Fenol sa tiež prepravuje cez vyhrievané potrubie z nehrdzavejúcej chrómniklovej ocele.

Fenol v roztavenom a tuhom skupenstve sa skladuje v utesnených nádobách z nehrdzavejúcej chrómniklovej ocele, pozinkovanej uhlíkovej ocele alebo uhlíkovej ocele a tiež v monolitických hliníkových nádržiach. Fenol sa môže skladovať v roztavenom stave pod dusíkom (objemový podiel kyslíka v dusíku by nemal presiahnuť 2%) pri teplote (60 ± 10) ° C počas 2-3 dní. pri skladovaní v hliníkových nádobách je nevyhnutné prísne kontrolovať teplotu, aby sa zabránilo rozpusteniu hliníka v produkte.

V závislosti od výrobnej technológie a miesta určenia sa fenol vyrába v troch stupňoch: A, B a C podľa GOST 23519-93. Nižšie sú uvedené jeho špecifikácie.

Technické vlastnosti fenolu podľa GOST 23519-93

Názov indikátora

Fenolové rozsahy

Po objavení fenolu sa rýchlo použil na opaľovanie kože pri výrobe syntetických farbív. Potom sa liek na chvíľu stal hlavným spotrebiteľom fenolu. Vývoj výroby fenoplastov na konci 19. storočia, predovšetkým fenolformaldehydové živice, bol aktívnym impulzom pre rozvoj trhu s fenolmi. Počas prvej svetovej vojny sa fenol široko používal na výrobu silnej výbušnej kyseliny pikrovej.

Zriedené vodné roztoky fenolu (kyselina karbová (5%)) sa používajú na dezinfekciu priestorov a bielizne. Byť antiseptický, bol široko používaný v európskej a americkej medicíne počas druhej svetovej vojny, ale kvôli svojej vysokej toxicite, jeho použitie je v súčasnosti veľmi obmedzené. Široko používaný v molekulárnej biológii a genetickom inžinierstve na čistenie DNA. V zmesi s chloroformom sa predtým použila na izoláciu DNA z bunky. V súčasnosti nie je táto metóda relevantná z dôvodu prítomnosti veľkého počtu špecializovaných veľrýb na výber.

V súčasnosti existuje niekoľko hlavných oblastí použitia fenolu. Jedným z nich je výroba liekov. Väčšina týchto liečiv je odvodená od fenol kyseliny salicylovej: o-HOC₆H₄COOH. Najbežnejším antipyretikom - aspirínom nie je nič podobné ako kyselina acetylsalicylová. Éter kyseliny salicylovej a samotného fenolu je tiež známy pod názvom salol. Pri liečbe tuberkulózy sa používa para-aminosalicylová kyselina (skrátene PAS). Nakoniec sa fenolftaleín, známy tiež ako purgén, získa kondenzáciou fenolu s anhydridom kyseliny ftalovej.

Ďalším použitím fenolu je výroba syntetických vlákien: nylon, nylon. Najdôležitejšou oblasťou jej použitia je výroba fenolformaldehydových živíc.

Fenol sa tiež používa na výrobu prísad do olejov, na selektívne čistenie olejov, orkrezolu a na iné účely, je súčasťou niektorých farbív, voňavkárskych výrobkov, zmäkčovadiel pre polyméry a prípravkov na ochranu rastlín.

Všeobecne možno hlavné smery použitia fenolu znázorniť nasledovne: t

Obr. 1.5. Hlavné smery použitia fenolu

Zdroj: Eurázijský chemický trh

Výrobná technológia

História fenolu má viac ako 160 rokov. Prvýkrát bol izolovaný z uhoľného dechtu v roku 1834, odkiaľ dostal jeho názov - kyselina karbová (uhličitá). Rýchly rast spotreby fenolu vyvolal otázku umelých metód na jeho výrobu, ktorej vznik je jednou z najvýznamnejších stránok v dejinách organickej chémie. Syntetické spôsoby syntézy fenolu sa líšia v povahe použitých surovín, chémii a účinnosti procesu.

Môžu byť rozdelené na:

- sulfonát, pozostávajúci z alkalického tavenia kyseliny benzénsulfónovej (1);
- chlór, ktorý spočíva v alkalickej alebo vodnej hydrolýze chlórbenzénu (2);
- oxidačný, založený na oxidácii benzénu, toluénu a cyklohexánu na fenol (3, 4, 5, 6, 7).

Zo syntetických metód na výrobu fenolu majú priemyselný význam nasledovné: t

- katalytická oxidácia toluénu (4) - priama oxidácia benzénu v médiu kyseliny octovej (7) t
- oxidačná chlórácia benzénu (3)
- kuménová metóda spoločnej výroby fenolu a acetónu cez izopropylbenzén (6);
- z benzénu cez cyklohexán (5).

Obrázok znázorňuje vzťah rôznych metód výroby fenolu a v tabuľke pod rovnakými číslami sú ich technické a ekonomické ukazovatele (v% vzhľadom na sulfonátovú metódu).

Obr. 1.1. Metódy výroby fenolu

Tabuľka 1.3

Technické a ekonomické ukazovatele výroby fenolu

Z ekonomického hľadiska je teda najžiadanejší v súčasnosti najžiadanejší proces kuménu. V nasledujúcom texte sú stručne opísané priemyselné postupy, ktoré boli použité na výrobu fenolu naraz.

1. Spôsob sulfonátu bol prvým fenolovým procesom, ktorý v priemyselnom meradle uskutočnil BASF v roku 1899. Tento spôsob je založený na sulfonácii benzénu kyselinou sírovou, po ktorej nasleduje alkalické tavenie kyseliny sulfónovej. Napriek použitiu agresívnych činidiel a tvorbe veľkého množstva odpadového siričitanu sodného sa táto metóda používa už takmer 80 rokov. V USA bola táto výroba zatvorená až v roku 1978.

2. V roku 1924 vyvinula spoločnosť Dow Chemical postup výroby fenolu vrátane reakcie chlorácie benzénu a následnej hydrolýzy monochlórbenzénu (proces katalytickej hydrolýzy halogénom substituovaných benzénov). Nezávisle, podobná technológia bola vyvinutá nemeckou spoločnosťou I.G. Farbenindustrie Co. Následne sa zlepšil stupeň získania monochlórbenzénu a stupeň jeho hydrolýzy a proces sa nazýval "Raschigov proces". Celkový výťažok fenolu v dvoch stupňoch je 70 až 85%. Tento proces je hlavnou metódou výroby fenolu niekoľko desaťročí.

3. Spôsob cyklohexánu vyvinutý spoločnosťou Scientific Design Co. je založený na oxidácii cyklohexánu na zmes cyklohexanónu a cyklohexanolu, ktorá sa ďalej dehydrogenuje za vzniku fenolu. V 60. rokoch spoločnosť Monsanto niekoľko rokov používala túto metódu v jednom zo svojich závodov v Austrálii, ale neskôr ju preniesla na kuménovú metódu výroby fenolu.

4. V roku 1961 Dow Chemical of Canada zaviedla tento proces prostredníctvom rozkladu kyseliny benzoovej, je to jediná metóda syntézy fenolu založená na použití nebenzénových surovín. Obe reakcie prebiehajú v kvapalnej fáze. Prvá reakcia. oxidácia toluénom. bola použitá v Nemecku už počas druhej svetovej vojny na získanie kyseliny benzoovej. Reakcia prebieha v pomerne miernych podmienkach s vysokým výťažkom. Druhý stupeň je ťažší v dôsledku deaktivácie katalyzátora a nízkej selektivity voči fenolu. Predpokladá sa, že vedenie tejto fázy v plynnej fáze môže tento proces zefektívniť. V súčasnosti sa táto metóda používa v praxi, hoci jej podiel na celosvetovej výrobe fenolu je len asi 5%.

5. Metóda syntézy, podľa ktorej väčšina fenolu vyrobeného v dnešnom svete - kuménový proces - objavuje skupina sovietskych chemikov na čele s profesorom P. G. Sergeevom v roku 1942. Spôsob je založený na oxidácii kuménového aromatického uhľovodíka (izopropylbenzénu) atmosférickým kyslíkom, po ktorom nasleduje rozklad výsledného hydroperoxidu zriedeného kyselinou sírovou. V roku 1949 bola prvá továreň na výrobu kuménu na svete uvedená do prevádzky v meste Dzerzhinsk, Gorky. Predtým boli hydroperoxidy považované za nestabilné medziprodukty oxidácie uhľovodíkov. Dokonca aj v laboratórnej praxi sa takmer nikdy nepoužívali. Na Západe bola kuménová metóda vyvinutá koncom 40-tych rokov a je čiastočne známa ako Hawk proces, po mene nemeckého vedca, ktorý neskôr nezávisle objavil kuménovú cestu syntézy fenolu. V priemyselnom meradle bola táto metóda prvýkrát použitá v Spojených štátoch začiatkom 50-tych rokov. Od tej doby, po mnoho desaťročí, sa kuménový proces stal modelom chemickej technológie na celom svete.

Napriek dobre zavedeným technológiám a dlhoročným prevádzkovým skúsenostiam má kuménová metóda niekoľko nevýhod. Predovšetkým je to prítomnosť výbušnej medziproduktovej zlúčeniny (hydroperoxidu kuménu), ako aj viacstupňového spôsobu, ktorý vyžaduje zvýšené kapitálové výdavky a je ťažké dosiahnuť vysoký výťažok fenolu na základe počiatočného benzénu. Keď je teda výťažok užitočného produktu 95% v každom z troch stupňov, konečný výťažok bude iba 86%. Približne tento výťažok fenolu a v súčasnosti poskytuje kuménovú metódu. Najdôležitejšou a zásadne fatálnou nevýhodou kuménovej metódy je skutočnosť, že ako vedľajší produkt vzniká acetón. Táto okolnosť, ktorá bola pôvodne považovaná za silnú stránku metódy, sa stáva čoraz vážnejším problémom, pretože acetón nenachádza ekvivalentný trh. V 90-tych rokoch sa tento problém stal obzvlášť výrazným po vytvorení nových metód syntézy metylmetakrylátu oxidáciou C4 uhľovodíkov, čo výrazne znížilo potrebu acetónu. O závažnosti situácie svedčí skutočnosť, že Japonsko vyvinulo technológiu na recykláciu acetónu. Na tento účel sa k tradičnej schéme kuménu pridajú ďalšie dva stupne, hydrogenácia acetónu na izopropylalkohol a dehydratácia acetónu na propylén. Výsledný propylén sa opäť vracia do stupňa alkylácie benzénu. V roku 1992 začala spoločnosť Mitsui výrobu fenolu vo veľkom meradle (200 tisíc ton / rok) na základe tejto päťstupňovej technológie kuménu.

Obr. 1.2. Recyklácia acetónu na výrobu propylénu

Navrhujú sa aj ďalšie podobné úpravy kuménovej metódy, ktoré by zmiernili problém acetónu. Všetky však vedú k značnej komplikácii technológie a nemožno ich považovať za sľubné riešenie problému. Preto sa výskum zameraný na hľadanie nových spôsobov syntézy fenolu, ktorý by bol založený na priamej oxidácii benzénu, stal v poslednom desaťročí obzvlášť intenzívnym. Práca sa vykonáva najmä v nasledovných oblastiach: oxidácia molekulárnym kyslíkom, oxidácia s monatomickými donormi kyslíka a viazaná oxidácia. Pozrime sa bližšie na smer hľadania nových spôsobov syntézy fenolu.

Acidifikácia molekulárnym kyslíkom. Priama oxidácia benzénu molekulárnym kyslíkom sa javí ako najatraktívnejší spôsob výroby fenolu. Toto zdanlivo najjednoduchšie a najzrejmejšie riešenie problému sa však ukázalo ako mimoriadne náročná úloha. Pracuje na oxidáciu benzénu pomocou O₂ začal ešte predtým, ako Kekule navrhol štruktúrny vzorec pre benzénový kruh v roku 1865. Odvtedy sa neskončili mnohé pokusy nájsť účinný spôsob, ako túto reakciu uskutočniť. Benzén sa oxiduje v kvapalnej aj plynnej fáze pri nízkych a vysokých tlakoch, v neprítomnosti a prítomnosti rôznych katalyzátorov. Napriek určitým úspechom sú výsledky týchto prác stále ďaleko od praktického uplatnenia. Od 80-tych rokov bolo vynaložené značné úsilie na uskutočnenie tejto reakcie v kvapalnej fáze s použitím rôznych komplexov prechodných kovov ako katalyzátorov, medzi ktorými sú najúčinnejšie zlúčeniny Pd a Cu. Po niekoľkých otáčkach sa však reakcia spravidla zastaví v dôsledku degradácie katalyzátora.

Monatomické donory kyslíka. Úspešnejšie výsledky sa získajú použitím tzv. Monatomických donorov kyslíka vo forme rôznych molekúl obsahujúcich kyslík ako oxidačných činidiel. Z týchto molekúl najviac pozornosti priťahuje peroxid vodíka:

Oxidácia s H₂ach₂ vykonáva v prítomnosti solí a komplexov prechodných kovov, vrátane tých, ktoré sú zapuzdrené v zeolitovej matrici. Výskum v tejto oblasti sa stal obzvlášť intenzívnym po objavení zeolitov zloženia Ti-Si (TS-1) a ich jedinečných vlastností v reakciách oxidácie v kvapalnej fáze s použitím peroxidu vodíka. Na tomto základe Enichem vyvinul priemyselný spôsob výroby hydrochinónu a pyrokatechínu hydroxyláciou fenolu. Podľa zeolitov TS-1 boli testované rôzne zeolitové systémy obsahujúce titán aj iné prechodné kovy. Avšak na rozdiel od oxidácie fenolom, ktorého aromatický kruh je aktivovaný prítomnosťou OH skupiny, oxidácia benzénu prebieha menej aktívne a s oveľa nižšou selektivitou pre peroxid vodíka v dôsledku jeho sekundárneho rozkladu na kyslík a vodu. Treba poznamenať, že v každom prípade je táto reakcia sotva sľubná pre praktické použitie z dôvodu vysokých nákladov H₂ach₂ (v porovnaní s nákladmi na fenol). Okrem peroxidu vodíka sa na výskumné účely používa množstvo ďalších komplexnejších a drahších oxidačných činidiel na báze kyslíka. Z praktického hľadiska sa zdá, že kyselina dusičná, ktorá sa na tento účel prvýkrát použila v roku 1925, je pravdepodobnejším oxidačným činidlom pre benzén, v neskorších prácach sa ukázalo, že oxidové systémy na báze V sú pre túto reakciu účinným katalyzátorom.₂O₅ a moo₃.

Súvisiaca oxidácia. Peroxid vodíka sa môže priamo tvoriť in situ v reakčnom systéme a okamžite sa spotrebuje na oxidáciu substrátu. Tento prístup je považovaný za jednu z najsľubnejších oblastí nielen pre oxidáciu aromatických zlúčenín, ale aj pre mnoho ďalších uhľovodíkov, vrátane parafínov. Použitie peroxidu pri jeho tvorbe z H₂ a oh₂ umožňuje výrazne zvýšiť selektivitu prospešného použitia H₂O₂. Práca v tomto smere sa intenzívne vykonáva v mnohých laboratóriách na svete s použitím rôznych katalyzátorov a techník. Najúčinnejšími katalyzátormi sú platina alebo iný vzácny kov, ktorý je spolu s oxidom vanádu nanesený na silikagéli. Na takom katalyzátore v roztoku kyseliny octovej sa benzén oxiduje na fenol s takmer 100% selektivitou. Selektivita reakcie na vodík je však stále nízka a predstavuje 10 až 15%.

Nedostatok konjugovaných reakcií spočíva v obtiažnosti výberu takých podmienok, ktoré by boli optimálne tak pre tvorbu konjugujúcej medziproduktovej zlúčeniny v primárnej reakcii, ako aj pre jej účinné použitie v sekundárnej reakcii. V posledných rokoch bol široko vyvinutý výskum konjugovanej oxidácie uhľovodíkov v elektrochemických článkoch, ktoré sú reaktormi typu palivových článkov. Reakcie v takých zariadeniach otvárajú ďalšiu možnosť riadiť reakciu reguláciou elektrického prúdu prúdiaceho cez článok.

Ako príklad modernej jednostupňovej technológie výroby fenolu je možné uviesť jednostupňovú technológiu plynnej fázy priamo oxidáciou benzénu oxidom dusným v adiabatickom reaktore so katalyzátorom obsahujúcim zeolit ​​(proces ALPHOX, obr. B). Pôvodný oxid dusný sa môže získať oxidáciou amoniaku vzduchom alebo izolovaným z vedľajších produktov syntézy kyseliny adipovej. Technológia zabezpečuje výrobu fenolu s vysokou čistotou s celkovým obsahom nečistôt menším ako 50 ppm. Proces AlphOx je spracovaný v pilotnom závode spoločnosti Solutia Inc. (USA, Pensacola). Bola zvážená možnosť implementácie tohto procesu pri výrobe kaprolaktámu na CJSC Kuybyshevazot.

Obrázok 1.3. Spracovať diagram AlphOx

Niektorí odborníci sa domnievajú, že nová technológia je reálnou alternatívou k roztavenému procesu výroby fenolu používaného v priemysle.

Výhody tejto technológie v porovnaní s kuménovou schémou sú: t
• žiadny vedľajší produkt (acetón);
• zníženie kapitálových nákladov o 30%;
• zníženie spotreby benzénu o 15 - 20%;
• zníženie tvorby dechtu viac ako 3-krát;
• možnosť oddeliť hodnotný produkt od živice - hydrochinónu;
• vysoká bezpečnosť a šetrnosť k životnému prostrediu procesu.

Tabuľka 1.4.

Technické charakteristiky procesu ALPHOX